头一遭还是头一糟

○ 头一遭╳ 头一糟

「遭」有计算事情次数的单位的意思，相当于「次」、「回」，形近于「糟」；「糟」有弄糟、糟糕等意思。「头一遭」指第一次，所以当用「遭」而非「糟」。